Costruito alla fine del Cinquecento per volere di Girolamo Gondi, barone di Codun, il palazzo fu acquistato nel 1679 da Giovan Battista Orlandini, che affido' all'architetto Antonio Ferri la ristrutturazione dell'intero edificio, unendolo al palazzo adiacente di sua proprieta. Ultimati i lavori di ampliamento e di riadattamento dei locali preesistenti, la dimora fu arricchita con bei dipinti ad affresco.
     L'esecuzione pittorica fu affidata agli artisti fiorentini piili noti di quel tempo:
     - il salone da ballo con l'Allegoria della Toscana e delle Arti e le piccole volte lungo le scale di accesso al piano nobile con le Allegorie delle Virta e dei Vizi furono realizzati da Pier Dandini , mentre Alessandro Gherardini e Anton Domenico Gabbiani dipinsero rispettivamente i Quattro Elementi e l'Allegoria della Gloria.
     Divenuto Orlandini del Beccuto, il palazzo ospita nell'Ottocento Girolamo Bonaparte, ex re di Westfalia. Dal 1913 nel palazzo ha sede il Monte dei Paschi di Siena che ne e' proprietario.