ll convento agostiniamo e la chiesa dedicata alla Beata Vergine, a tutti i Santi e allo Spirito Santo, detta anche San Matteo in Caselinis, furono fondati alla fine del Duecento e subirono nel tempo ampliamenti e trasformazioni.

     La costruzione della nuova chiesa, su progetto del Brunelleschi, tu iniziata nel 1444 e conclusa nel 1487.
     ll modello originale brunelleschiano prevedeva un maggior numero di cappelle con le absidiole cilindriche visibili all'esterno e l'orientamento con la piazza aperta verso il fiume allora navigabile.
     Un altro progetto, ugualmente non approvato, riguardava le navate laterali che avrebbero dovuto proseguire anche lungo la tacciata interna, completando l'attuale effetto di deambulatorio.
     Dopo la morte del Brunelleschi avvenuta nel 1446, due anni dopo l'inizio dei lavori, l'opera tu completata da Antonio Manetti, Domenico da Gaiole, Salvi d'Andrea e altri capomastri che travisarono le intenzioni del maestro, soprattutto nelle pareti esterne che fecero piane e non mosse. Nella facciata, rimasta incompleta dopo lunghe polemiche, furono aperte tre porte anziche' quattro come prevedeva il progetto.
     Lo schema generale della basilica a colonnati sormontati da archi a tutto sesto, con pareti lisce, alte finestre centinate e softitto piano, ripete la formula adottata in San Lorenzo, con due importanti innovazioni costituite dalla prosecuzione dei colonnati lungo il transetto e dal movimento delle pareti determinato dalle absidiole circolari delle cappelle.
     La facciata settecentesca assai modesta, semplicemente intonacata, un tempo era decorata da cornici e lesene dipinte oggi scomparse. ll campanile con aperture centinate su due piani, serliane sui quattro lati e contrafforti, fu fondato nel 1490 ed eseguito da Baccio d'Agnolo; la cuspide e' del 1541.

     Importanti architetture e opere d'arte comprendenti la cospicua dotazione della chiesa e delle numerose cappelle patrocinate da illustri famiglie sussistono ancora nella loro originaria collocazione.
     Per limitarci ad alcune delle piu' signiticative citeremo intanto la grande vetrata rotonda con la Discesa dello Spirito Santo, al centro della facciata interna, eseguita su disegno del Perugino.

     - Il grandiso altare maggiore a baldacchino eseguito da Giovanni Caccini (1599-1608), con la collaborazione di Gherardo Silvani e Agostino Ubaldini, contrasta e interrompe la misura brunelleschiana con la sua invadente elaborata architettura, ricca di intarsi, pietre dure, sculture, bronzi e manutatti lignei.
-Nel braccio destro della crociera e' la cappella marmorea del Crocifisso della Compagnia dei Bianchi eseguita nel 1601 da Bernardo Buontalenti;
-nella cappella seguente e la tavola di Filippino Lippi (1490 c.) ratfigurante la Madonna col Bambino e San Giovannino e i Santi Martino e Caterina d'Alessandria che presentano loro i committenti Tanai de Nerli e sua moglie Nanna;
- nell'altra cappella e' l'Apparizione della Madonna a San Bernardo, copia di Felice Ficherelli (1656 c.) dell'originale del Perugino, ora a Monaco di Baviera;
- nella successiva, dietro una grata di bronzo,un sarcofago marmoreo di Neri di Gino Capponi (1338 -1457) attribuito a Bernardo Rossellino (1458).
- Nel braccio sinistro della crociera si trova la Cappella Corbinelli, ricca di statue e bassorilievi, condotta integralmente da Andrea Sansovino quando era ancora giovane (1492).
- Dalla porta sottostante l'organo, attraverso un monumentale vestibolo costruito dal Cronaca, si accede alla sagrestia progettata da Giuliano da Sangallo.
- Il grandioso ambiente a pianta ottagonale tu iniziato nel 1489 e coperto da una cupola a costoloni e lanterna progettata da Antonio del Pollaiolo e Salvi d'Andrea che completarono l'opera nel 1496.
- I due grandiosi chiostri di Santo Spirito, in parte occupati dal distretto militare, costituivano originariamente un importante complesso monumentale.
-Il primo chiostro, adiacente al fianco della chiesa, fu costruito tra la fine del Cinquecento e gli inizi del Seicento da Alfonso Parigi, secondo una tipologia innovativa nella quale le colonne sono sostituite da pilastri quadrati molto slanciati con capitelli toscani ed archi a tutto sesto.

     Gli affreschi delle lunette, in parte staccati, si riferiscono a Storie di Sant'Agostino e degli agostiniani e se ne deve l'esecuzione a Cosimo Ulivelli e ad altri maestri del XVII secolo.
     Il secondo chiostro, attualmente pertinente al distretto militare, opera della maturita di Bartolomeo Ammannati che lo esegui' tra il 1564 e il 1569, espirme la formula derivata dalla cosiddetta serliana, con colonne di stile dorico che sostengono tre arcate al centro di ciascun lato mentre verso gli angoli sono sormontate da trabeazioni orizzontali.

     Tornando sulla piazza, nell'angolo di sinistra si accede alla Cappella Corsini di origine trecentesca.
Ristrutturata tra il 1698 e il 1704 e decorata tra il 1787 e il 1791 con affreschi di Stefano Fabbrini, conserva la grande edicola funeraria, gotica cuspidata di Neri Corsini, vescovo di Fiesole (n. 1377) e quella, pure gotica, di Tommaso Corsini (n. 1366), nonche' i monumenti funebri di Filippo (n. 1601) e di Bartolomeo Corsini (n. 1613) di Gherardo Silvani e il busto di Lorenzo Corsini (Papa Clemente XII) di Girolamo Ticciati (1703).