Nel gennaio del 1473, ormai all'apice della propria carriera politica iniziata nel 1465, il cancelliere filomediceo Bartolomeo Scala inizio ad acquistare dei terreni nei pressi di porta a Pinti per edifcarvi il proprio palazzo. La costruzione venne affidata a Giuliano da Sangallo, che fu l'architetto prediletto di Lorenzo il Magnifico, e i lavori iniziarono intorno al 1475 per concludersi nel 1480.

     ll risultato fu un edificio eccentrico dal tono raffinato piu vicino negli esterni a una dimoradi campagna che ad un palazzo urbano. Di particolare interesse e il bellissimo cortile interno a due ordini su pilastri con volte a botte "di getto", i cui prospetti ripetono lo schema compositivo dell'arco di trionfo romano.

     Anche l'aspetto decorativo a bassorilievi con storie tratte dalla mitologia sono di stretta osservanza antiquaria e non fanno altro che esaltare la cultura umanistica di Bartolomeo Scala che in questo palazzo volle apparire piu con l'aspetto dell'uomo pubblico che con quello del privato cittadino.

     L'intero complesso passo nel 1585 al cardinale Alessandro de' Medici, che eletto pontefice con il nome di Leone XI, lascio nel 1605 la proprieta alla sorella Costanza, vedova di Ugo della Gherardesca. I Della Gherardesca, conti di Donoratico e ricchi possidenti latifondiari, mantennero l'immobile fino agli inizi del Novecento; in seguito pervenne a Ismail Pascia ex vicere' d'Egitto, alla societa delle Strade Ferrate Meridionali e, in tempi recenti, alla Societa Metallurgica Italiana.