Il Chiostro dello Scalzo, noto essenzialmente per gli affreschi di Andrea del Sarto, apparteneva alla confraternita dei disciplinati di San Giovanni Battista sorta nel 1376 presso la chiesa di San Jacopo in Campo Corbolini, l'attuale Via Faenza e poi trasferitasi in San Gallo dove, su un terreno concesso dai Padri Celestini, venne costruito un oratorio con il ricetto e il piccolo chiostro.
     La confraternita traeva il nome dello Scalzo dal fatto che nelle processioni il portacroce andava a piedi nudi; aveva ricchi benefattori e possedeva importanti opere d'arte.
     Nel 1559 ottenne il privilegio papale di traslare le salme dei confratelli sepolti nelle altre chiese per tumularli nelle varie tombe che possedeva nella basilica della Santissima Annunziata, dove fu sepolto anche Andrea del Sarto.
     Il chiostrino di forma rettangola￿re, costruito agli inizi del Cinquecento, e' interessante anche per la disposizione abbinata delle esili colonne che sostengono gli archi delle volte.
     Nelle dieci scene dipinte a monocromo, divise tra loro da una decorazione a paraste, sono narrate le Storie della vita di San Giovanni Battista, un tema gia' trattato dal Ghirlandaio in Santa Maria Novella.
     Ai lati delle due porte, nelle pareti piu corte, sono dipinte le virtu cardinali, Fede, Carita', Giustizia e Speranza, che spiccano nelle nicchie rettangolarei con grande intensita illusionistica. Tutto il ciclo di affreschi e' concepito come una decorazione organica e unitaria al cui effetto contribuisce l'adozione di un'unica fonte di luce. Per una migliore conservazione gli affreschi sono stati staccati e ricollocati in situ dopo il resturo.
     La decorazione del chiostro fu commissionata a Andrea del Sarto negli anni 1509-10 ma la sua esecuzione fu tuttavia rallentata dai numerosi viaggi giovanili del pittore a Roma, tra la fine del 1514 e l'inizio del 15 e l'altro in Francia nel 1517-19. Alla fase iniziale di lavori appartiene l'esecuzione del Battesismo di Cristo sul lato orientale. La decorazione fu ripresa dopo l'anno15i5 e proseguita lentamente fino al 1526. Risalgono a questi anni la predica del Battista (1515), il battesimo delle turbe e la cattura del Battista (1517).
     A seguito del viaggio dell'artista in Francia subentra nei lavori il Franciabigio, che dipinse sulla parte orientale la benedizione di Zaccaria e l'incontro di Cristo con San Giovanni Battista fanciullo (1519). Al suo ritorno dalla Francia Andra esegui nel 1522 la danza di Salome' e nel 1523 la decollazione del Battista e la presentazione della testa del Battista a Erode, tutte sul lato occidentale. L'Annuncio a Zaccaria sulla parete opposta e' della stessa data mentre la Visitazione fu completata l'anno successivo. L'opera, condotta avanti lentamente in oltre un decennio fino al 1526, documenta il progressivo sviluppo del linguaggio formale dell'artista attento a Raffaello, Leonardo e Michelangelo.
     L'ispirazione michelangiolesca e palese nella turgida Carita' e nel Battesimo delle genti in cui Andrea rimedita i nudi della Battaglia di Cascina. Alcune figure della Prealicazione e della Decollazione ripropongono testualmente opere del Durer e del Verrocchio, Negli ultimi riquadri si rivela una tendenza puristica desunta dalla pittura piu antica del Quattrocento fiorentino.
     I dipinti del chiostro dello Scalzo saranno studiati attentamente dai manieristi fiorentini e su di essi valga per tutti il giudizione espresso da Francesco Bocchi nelle Bellezze della citta' di Fiorenza: "e mirabile Raffaello nel dipingere, sublime il Buonarroto nel disegno, miracoloso Andra nel contrafar la natura; avanza ogni pittore Raffaello nel colorire; non ha pari Michelangelo nel disegno, ma vince tutti Andrea nel dar rilievo e nel mostrar le cose, ne' piu, ne' meno, come da Dio sono state fatte".